Simon jest z wykształcenia księgowym, a z pasji technologiem. Fascynuje go rola technologii w optymalizacji procesu decyzyjnego z wykorzystaniem własnych zasobów danych firm. Simon pełni funkcję Dyrektora Generalnego Metapraxis, firmy zajmującej się rozwiązaniami technologicznymi z zakresu analiz finansowych, posiadającej biura w Londynie, Nowym Jorku, Sztokholmie i Tokio. Oprogramowanie do analizy danych Empower, zaprojektowane przez Metapraxis, jest wykorzystywane przez niektóre z najbardziej rozbudowanych firm na świecie, takich jak WPP, Thomson Reuters i Dell, wspierając je w procesach planowania finansowego, analiz i raportowania. Simon jest wiceprezesem Chartered Institute of Management Accountants oraz członkiem zarządu Association of International Certified Professional Accountants. Jest również członkiem zarządu niepełniącym funkcji wykonawczych ZING Technologies, platformy digital experience zaprojektowanej w celu koordynowania wirtualnych zespołów oraz członkiem rady zarządu organizacji charytatywnej OU Foundation. Uzyskał stopień licencjata z filozofii, polityki i ekonomii na Uniwersytecie Oksfordzkim,. Prywatnie jest zapalonym narciarzem, kibicem Spurs i pasjonatem podróży.